É comumente dito que, no primeiro resultado obtido, entre outros detalhes, o carburador era feito de uma lata em conservas, resultando em uma falha completa: o motor, demasiado fraco, não conseguiu propulsionar o conjunto. Na obstinação de não abandonar o projeto, houve a tentativa de se adaptar um motor de 400 cm³, nitidamente mais potente do que o primeiro. Como resultado, o engenho andava, mas, apresentava sinais exteriores de fraqueza. Neste momento, chegou-se ao fato de se 'descobrir' o segredo de uma boa moto: a harmonia entre o quadro e o motor.
Entre surpresas desagradáveis e progressos animadores, Arthur Davidson e William S. Harley, instalados em seu local de trabalho de 8m², conseguiram, finalmente, chegar à sua primeira e verdadeira maquina: construir a Silent Gray Fellow, cujo motor de um cilindro inclinado de 410 cm³, desenvolvia 3 cavalos estava equipado com uma válvula de admissão automática e com uma transmissão de correia. Foram produzidos três exemplares, todos cinzentos, já com a cor fetiche da nova marca.
Encorajado pelo resultado, William S. Harley decidiu-se se inscrever na universidade de Wisconsin, a fim de melhorar os seus conhecimentos de mecânica.
Com isso, o motor da moto foi desenvolvido para um motor retificado de 450 cm³ e desenvolvendo 4 cavalos e a um quadro finalmente digno desse nome. Deste resultado saíram 50 exemplares das oficinas Harley-Davidson em 1906.
A partir de 1907, a notoriedade Harley e Davidson, aos quais se juntaram os primos William e Walter Davidson, começa a sair do Estado de Wisconsin. Com toda esta popularidade, são produzidas pelo menos cem maquinas todos os anos. E para demonstrar a qualidade das motos fabricadas, Walter Davidson se envolve em desporto motociclista e consegue uma vitória em 1907, em uma famosa corrida de resistência. Finalmente, em 1907, a polícia americana começa a se equipar com motos Harley-Davidson, momento em que a moto estava de fato lançada.
Nesta época, a moto ainda estava muito longe de se chegar ao seu verdadeiro mito, mas, já começava indiscutivelmente a se aproximar dele. Em 1909 é construído o primeiro V-Twin, associado a duas outras iniciativas na época: o acelerador de punho rotativo e a forquilha em paralelogramo, precursora daquela que se tornou celebre na futura Springer. A partir deste momento, as cilindradas sucedem às inovações técnicas: o motor bicilíndrico de 1000cm³, o monocilíndrico de 600 cm³, a famosa válvula de escape lateral; o selim suspenso, a caixa de duas velocidades (depois três) e um sistema de lubrificação automático.
Em 1915 Leise Pakhurst vence o Troféu Nacional da Hora da FAM, em Birmingham, Alabama, perfazendo mais de vinte e cinco vitórias ao longo da época. Ainda em 1915, Floyd Clymer bate o recorde do mundo de tempo em dirt track em Dodge city, a 132 km/h, numa máquina equipada com um V-twin com oito válvulas com duas saídas de escape por cilindro. Embora em 2009 uma Harley-Davidson esteja muito afastada da imagem do desporto motociclista, foi neste terreno que a marca provou a sua confiabilidade e a eficácia das soluções técnicas adotadas e revolucionarias no seu tempo.
Muitas vezes associada ao cinema, à música, às tradições do povo americano, ao serviço da polícia e do camponês do Middle West, as Harley-Davidson atravessaram o século 20 com sortes diversas, mas, sempre presentes.
Tornaram-se, depois da II Guerra Mundial e de uma utilização maciça na política e no exército, o símbolo do Sonho Americano. Ossoldados americanos de regresso da campanha europeia e que continuavam a circular em grupo, para não dizer em bando, com as suas motos, desempenharam um grande papel na imagem da marca e dos seus fãs.
